سؤال پرسیدن یکی از ملزومات پیشرفت کردن است. سؤالات تخیل ما را فعال می‌کنند، جلوی اتفاقات ناگوار را می‌گیرند و راههایی را به سمت مقصد به ما نشان می‌دهند که انتظارشان را نداشتیم. در دنیای کاروکسب نیز سؤال پرسیدن از جایگاه بسیار مهمی برخوردار است. جیم کالینز (نویسنده‌ی کتاب از خوب به عالی) و مارشال گلداسمیت (استاد دانشگاه هاروارد) تنها تعداد معدودی از افراد زیادی هستند که به مدیران و صاحبان کاروکسب پیشنهاد می‌کنند همیشه سؤالاتی را از خود بپرسند و برای این کار سؤالاتی را در اختیار آنها قرار می‌دهند. آنچه در ادامه می‌خوانید مجموعه‌ی باارزشی از سؤالاتی است که مدیران عامل شرکت‌ها، مؤسسان سازمانها، اساتید و نویسندگان حوزه‌ی کاروکسب، بازاریابان و فروشندگان بزرگ و اشخاص شناخته‌شده‌ی دیگر صنعت و بازار به مدیران پیشنهاد می‌کنند همواره از خودشان بپرسند.

1)    چگونه می‌توانیم به شرکتی تبدیل شویم که شرکت خودمان را از بازار حذف کند؟
دنی میر، مدیرعامل گروه Union Square Hospitality
2)    آیا محصول ما مرتبط با نیاز بازار است؟ پنج سال دیگر چطور؟ ده سال دیگر چطور؟
دبرا کین، مشاور و نویسنده‌ی حوزه‌ی نوآوری
3)    اگر انرژی رایگان بود، چه کارهای متفاوتی را انجام می‌دادیم؟
تنی هایش، مدیرعامل زپوس
هایش در ادامه توضیح می‌دهد: "این آزمایشی است برای اینکه ببینیم اگر منابع متفاوتی در اختیار داشته باشیم چگونه در ساختار خود تغییراتی ایجاد خواهیم کرد."
4)    نیروهای من چه حسی از کار کردن برای من دارند؟
رابرت ساتون، نویسنده و استاد مدیریت دانشگاه استنفورد
5)    اگر ما در این کاروکسب نبودیم، آیا امروز وارد آن می‌شدیم؟ اگر پاسخ منفی است، چه اقداماتی می‌توانیم راجع به آن انجام دهیم؟
پیتر دراکر، نویسنده و استاد مدیریت
6)    چه مدالی می‌خواهیم به گردنمان آویخته شود؟
مارسی ماسورا، بازاریاب دیجیتال و استراتژیست برند در گروه MSL
7)    آیا اوضاع سودآوری ما نامساعد است؟
جاناتان بایرنس، نویسنده و استاد دانشگاه MIT
بایرنس در ادامه توضیح می‌دهد: "بعضی از سرمایه‌گذاری‌ها خیلی جذاب به نظر می‌رسند، اما در واقع سرمایه‌ی شرکت را می‌برند و تمرکز روی خط اصلی کاروکسب را به هم می‌زنند."
8)    چه چیزهایی برای بازار مهم است که ما به آن اهمیت نمی‌دهیم؟
چیپ کانلی، مؤسس Joie de Vivre Hospitality
9)    در چند ماه گذشته، کوچکترین تغییری که ایجاد کردیم که باعث شد مثبت‌ترین نتایج را بگیریم، چه تغییری بوده است؟ چه چیزی در آن تغییر کوچک وجود داشت که چنین نتایج خوبی به دنبال داشت؟
رابرت چیالدینی، نویسنده و استاد دانشگاه یالتی آریزونا
10)    آیا ما به اندازه‌ی کافی به شرکایی که شرکت‌مان برای موفقیت به آنها نیاز دارد، توجه می‌کنیم؟
ران آدنر، نویسنده و استاد دانشکده‌ی کاروکسب تاک
11)    چه چیزهایی مانع این می‌شوند که تغییراتی را که می‌دانم از من رهبر تأثیرگذارتری می‌سازند، ایجاد کنم؟
مارشال گلداسمیت، استاد دانشگاه هاروارد
12)    پیامدها و نتایج تصمیماتی که الآن می‌گیرم در 10 دقیقه، 10 ماه و 10 سال آینده چگونه خواهند بود؟
سوزی ولچ، نویسنده
13)    آیا در 100 درصد زمانی که نقش یک مدیر را دارم، تماس چشمی برقرار می‌کنم؟
تام پیترز، نویسنده و استاد مدیریت
14)    کوچک‌ترین جزء یک مسئله که می‌توانیم آن را حل کنیم، چیست؟
پل گراهام، مؤسس YCombinator
15)    آیا سرعت تغییرات ما به اندازه‌ی سرعت تغییرات جهان پیرامون ما است؟
گری همل، نویسنده و استاد مدیریت
16)    اگر هیچ‌کس از دستاوردهای من خبر نداشت، سبک رهبری‌ام چقدر تفاوت می‌کرد؟
آدام گرانت، نویسنده و استاددانشگاه وارتون
17)    کدام مشتری‌ها نمی‌توانند بخشی از بازار ما باشند به خاطر اینکه فاقد مهارت، ثروت و یا دسترسی آسان به راه‌حل‌های موجود هستند؟
کلیتون کریستنسن، استاد دانشگاه هاروارد
18)    چه کسانی محصول ما را به روشی استفاده می‌کنند که ما اصلاً فکر آن را هم نمی‌کردیم؟
شان کوین، نویسنده و مشاور استراتژی
19)    چقدر احتمال دارد که یک مشتری، شرکت ما را به دوست یا همکارش معرفی کند؟
آندرو تیلور، رئیس هیئت مدیره‌ی هلدینگ اینترپرایز
20)    آیا این مسئله نیاز به استفاده از قوه‌ی تحلیل دارد یا قوه‌ی شهودی؟
تام دونپورت، نویسنده و استاد کالج بابسون
21)    چه کسی از تیم ارشد مدیریتی یا از میان اعضای هیئت مدیره اخیراً با یک مشتری صحبت کرده است؟
جیمز چمپی، نویسنده و استاد مدیریت
22)    آیا کارمندان من اخیراً پیشرفت قابل ملاحظه‌ای داشته‌اند؟
ترسا آمابیل، نویسنده و استاد دانشگاه هاروارد
23)    کلمه‌ای که می‌خواهیم در ذهن مشتریان، کارمندان و شرکای تجاری‌مان تصاحب کنیم، چیست؟
متیو می، نویسنده و متخصص نوآوری
24)    انجام چه کاری را باید همین الآن متوقف کنیم؟
پیتر دراکر، نویسنده و استاد مدیریت
25)    چه خلأهایی در دانش و تجربه‌ی من وجود دارد؟
چارلز هَندی، نویسنده و استاد مدیریت
26)    چه چیزی را می‌خواهم به خودم ثابت کنم و چگونه ممکن است این کار موفقیت من در زندگی و کارم را نابود کند؟
باب دوزِن، نویسنده
27)    اگر هیئت مدیره مرا اخراج کند و فرد دیگری را به‌عنوان مدیرعامل جایگزین من کند، آن فرد چه کارهایی انجام خواهد داد؟
اندی گرو، مدیرعامل سابق اینتل
28)    اگر قرار بود من به مدت یک سال از شرکتم بروم و تنها راه ارتباطی با کارمندانم نوشتن یک پاراگراف کوتاه بود، در آن پاراگراف چه چیزی می‌نوشتم؟
پت لنکوین، نویسنده
29)    به‌عنوان یک شرکت، زمانی که بهترین عملکرد را داشته‌ایم، شبیه کدام فرد مشهور در تاریخ بوده‌ایم؟
کیث یاماشیتا، نویسنده و مؤسس SYPartners
30)    ما نماینده‌ی چه چیزی در ذهن مردم هستیم و در مقابل چه چیزهایی قرار داریم؟
اسکات گودسون، مؤسس StrawberryFrog